Escolha o Outlook se:

• Você necessita de funcionalidades de email e de grupo de discussão com base em padrões avançados de Internet.
• Você necessita de calendários pessoais, agendamento de grupo e gerenciamento de tarefas e de contatos.
• Você necessita de calendário e emails integrados, clientes de diversas plataformas para versões do Windows posteriores ao Microsoft Windows 95, versões do Windows anteriores ao Microsoft Windows 95, e plataformas Macintosh.
• Você usar ou planeja usar o Office 97, o Office 2000, o Office XP, Office 2003 ou o Exchange Server e quiser se beneficiar da integração do Outlook com esta versão do conjunto do Office e da integração com o Exchange Server.
• Você necessita de capacidades de colaboração em tempo de execução e em tempo de criação robustos e integrados.

Diferenças entre o Outlook e um Webmail comum

Outlook é programa cliente de e-mail.
Você instala e gerencia as suas contas de e-mail. Envia, recebe, cria catálogo de endereços, salva mensagens enviadas e recebidas, faz tudo no seu computador.
Uma opção ao Outlook, que também funciona muito bem, é o Mozilla Thunderbird.
Se é bom ou ruim, depende de você. Para mim, é indispensável porque preciso manter no meu computador as mensagens que envio e recebo. O Webmail não atende as minhas necessidades, mas pode atender as suas.
Webmail você não pode baixar. É página do servidor onde você tem conta de e-mail.
Você acessa, recebe, envia e faz o que for permitido, mas fica tudo lá no servidor.
Cada provedor oferece a sua opção de Webmail. Os mais utilizados nessa categoria são o Hotmail, GMail e o do Yahoo!